研究助成

2023年度 薬学系研究継続助成

銅触媒を用いた分子状酸素活性化による直截的かつ環境調和的な医薬品構成化合物合成法の開発

研究題目 銅触媒を用いた分子状酸素活性化による直截的かつ環境調和的な医薬品構成化合物合成法の開発
年度/助成プログラム 2023年度 薬学系研究継続助成
所属 東北大学 大学院薬学研究科 分子変換化学分野
氏名 熊田 佳菜子
キーワード 分子状酸素 / 炭素-水素結合官能基化 / 銅触媒 / 複素環化合物 / フェナントリジン
研究結果概要 様々な有機化合物に遍在するsp3炭素-水素結合を直截的に官能基化する反応は,アトムエコノミー・ステップエコノミーに優れた有用な手法である.しかしながら,これまでの報告は金属や超原子価ヨウ素,過酸化物等の酸化剤を当量以上用いており,安価な試薬を用いた廃棄物を出さない新規化学プロセスの開発が求められている.今回我々は,生体内反応を参考に,銅と酸素分子から形成される copper-oxo 錯体を用いることで,分子状酸素を酸化剤としたsp3炭素-水素結合官能基化による新規複素環骨格構築法の開発研究を行い,フェナントリジンが合成できることを見出した.
公表論文 1. Copper-Catalyzed Intramolecular Olefinic C(sp2)–H Amidation for the Synthesis of g-Alkylidene-g-lactams、Molecules 2023, 28, 6682.
2. Copper-Catalyzed Aerobic Benzylic C(sp3)-H Oxidation of Unprotected Aniline Derivatives for the Synthesis of Phenanthridines、Adv. Synth. Catal. 2024, 366, 2241– 2245.
3. Transition Metal-Free Reductive Transformations
Using Organic Electron Donors、Chem. Pharm. Bull. 2026, 74, 202–211.