研究助成

2023年度 ライフサイエンス研究助成

第4級アンモニウム塩の触媒合成法の開発と化合物ライブラリーの構築

研究題目 第4級アンモニウム塩の触媒合成法の開発と化合物ライブラリーの構築
年度/助成プログラム 2023年度 ライフサイエンス研究助成
所属 関西学院大学 理学部化学科有機化学研究室
氏名 村上 慧
キーワード 第4級アンモニウム塩 / 触媒反応 / 化合物ライブラリー / 有機合成 / 第3級アミン
研究結果概要 本研究では、第4級アンモニウム塩の構造多様性拡張を目指し、新たな合成および変換手法を開発した。
光触媒やパラジウム触媒を活用することで、ビニルアンモニウム塩やalpha-アンモニウムラジカル前駆体を基盤とした多様な官能基化反応を実現した。特に、反応条件の制御によるアルキル化・アルケニル化の選択的切り替えや、従来例のない遠隔位での直接官能基化反応の達成により、新たな反応概念「第4級アンモニウム塩変換」を確立した。さらに、これらの手法を用いて多様な新規構造分子を効率的に合成し、独自の化合物ライブラリーを構築した。加えて、各反応の基質適用範囲の検討や機構解明にも取り組み、手法の一般性と信頼性を高めた。これにより、従来アクセス困難であった分子群の創出が可能となり、有機合成化学の新たな展開を切り拓いた。得られた化合物の中からは植物成長促進活性を示す分子も見いだされており、今後、医薬・農薬分野における新規機能性分子創出への展開が期待される。さらに、本研究成果は関連分野への波及効果も期待される。
公表論文 1. Taming Distonic Radical Cations for Precise gamma-C-H Functionalization of Alkylamines, Nat. Synth. 2026, in press. DOI:10.1038/s44160-026-01042-3
2. The Synthesis of Tertiary Alkylamines from Alkyl-Substituted Alkenes Using Amine Umpolung Strategy. J. Am. Chem. Soc. 2026, 148, 15, 15377–15383.
3. Decarboxylative synthesis of α-iodoalkylammonium salts via ammonio oxime esters. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2025, 98, uoaf047.
4. Switchable diversification of quaternary ammonium salts using photocatalysis. Chem 2025, 11, 102366.
5. Photoredox-Enabled Synthesis of α-Alkylated Alkenylammonium Salts. Synthesis 2024, 35, 337–341.
6. Photocatalytic Radical Functionalization of Alkenylammonium Salts. ChemRxiv 2026. DOI: 10.26434/chemrxiv.15000291/v1