研究助成
2023年度 薬学系研究助成
多様性を指向したポリフルオロアルカンの効率的合成~新規創薬モチーフとしての可能性を拓く~
| 研究題目 | 多様性を指向したポリフルオロアルカンの効率的合成~新規創薬モチーフとしての可能性を拓く~ |
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| 年度/助成プログラム | 2023年度 薬学系研究助成 |
| 所属 | 北海道大学 大学院薬学研究院 精密合成化学研究室 |
| 氏名 | 森崎 一宏 |
| キーワード | 含フッ素化合物 / 求核的フルオロアルキル化 / 有機亜鉛 |
| 研究結果概要 | α-モノフルオロアルキル亜鉛(Org.Chem.Front.2024)・α-モノフルオロビニル亜鉛(Adv.Synth.Catal.2025)、β-フルオロアルキル亜鉛(unpublished)、含フッ素シクロプロピル亜鉛(unpublished)の調整法を初めて確立し、これら新規化学種の安定性や構造などの基礎的物性を明らかにした。さらにこれらを用いて、これまで合成が極めて困難であったモノフルオロアルカン・ポリフルオロアルカンの効率的な合成に成功した。また、併せてC-H官能基化を伴うジフルオロシクロプロパン合成(Chem.Pharm.Bull.2025)・根岸カップリング反応(unpublished)・幾何選択的フルオロビニルエーテル合成(unpublished)・直接的脱酸素化(Adv.Synth.Catal.2025)も合わせて見出した。 今回の研究により、これまで不安定で利用が困難とされてきた、含フッ素有機金属試薬(求核剤)の利用が可能となり、収束的かつ効率的に含フッ素化合物の合成する新手法を提案することができた。 |
| 公表論文 |
gem-Difluorocyclopropane Synthesis by Copper-Catalyzed C(sp3)–H Addition of 1,3-Dioxolane to Difluorocyclopropenes, Chemical and Pharmaceutical Bulletin 73(12) 1112-1116; Kazuhiro Morisaki,* Aru Murakami, Yoshihiro Sato.* α‐Fluoroalkenylzinc Halide: Preparation, Stability, Structures, and Application to Monofluoroalkene Synthesis, Advanced Synthesis & Catalysis e70179; Kazuhiro Morisaki,* Ryoichi Morikawa, Kohei Miyamoto, Yoshihiro Sato.* Direct Site-selective Deoxygenation of Benzylalcohol Derivatives,Advanced Synthesis & Catalysis 2025, 367, e9590; Satoshi Yagi, Kazuhiro Morisaki,* Yoshihiro Sato.* Zn/F Carbenoids: Preparation, Structures, Stability, and Application to Nucleophilic Monofluoroalkylation, Organic Chemistry Frontiers 2024, 11, 4194–4206; Kazuhiro Morisaki,* Kohei Miyamoto, Emiko Kawaguchi, Yoshihiro Sato.* |